Sottoposta nel medioevo al dominio di una remota abbazia benedettina abruzzese, San Clemente a Casauria, e poi a quello di vari feudatari, Caldarola godette in seguito di un’ampia autonomia, occasionalmente insidiata dalla potente Camerino. Il territorio comunale odierno include altri centri fortificati (castra) un tempo anch’essi indipendenti: Croce, Vestignano e Pievefavera, quest’ultimo sede della plebe che governava spiritualmente tutta la zona.
L’aspetto attuale dell’abitato di Caldarola, incentrato sulla piazza porticata con la collegiata di San Martino e il santuario della Madonna del Monte, si deve in larga parte agli interventi urbanistici promossi tra la fine del Cinquecento e il primo Seicento dal cardinale Giovanni Evangelista Pallotta, qui nato nel 1548.